Etyylipyruvaatti
Etyylipyruvaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Etyyli-2-oksopropionaatti |
CAS-numero | 617-35-6 |
PubChem CID | 12041 |
SMILES | CCOC(=O)C(=O)C[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C5H8O3 |
Moolimassa | 116,114 g/mol |
Sulamispiste | -50 °C[2] |
Kiehumispiste | 134-137 °C[3] |
Tiheys | 1,154 g/cm3[3] |
Infobox OK |
Etyylipyruvaatti (C5H8O3) on etanolin ja palorypälehapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa etyylipyruvaatti on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2][4]
Etyylipyruvaatilla on useita farmakologisia vaikutuksia. Sen on todettu muun muassa heikentävän elimistön hapetus- ja tulehdusstressiä, ehkäisevän riskiä verenvuotoshokkiin rotta- ja sikakokeissa, vähentävän vapaiden radikaalien määrää ja ylläpitää solujen ATP:n tuotantoa. Tarkkaa etyylipyruvaatin sytoprotektiivisen vaikutuksen mekanismia ei tunneta.[5][6][7]
Valmistus ja käyttö
Etyylipyruvaattia voidaan valmistaa hapettamalla etyylilaktaattia kaliumpermanganaatilla.[8] Muita tapoja ovat etyylimetakrylaatin hapetus otsonilla ja etanolin ja palorypälehapon välinen esteröintireaktio[4].
Etyylipyruvaattia voidaan käyttää muiden yhdisteiden kuten klotsolinaatin valmistukseen. Sitä voidaan käyttää myös elektroniikkateollisuudessa puhdistusaineena.[4]
Lähteet
- ↑ Ethyl pyruvate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.5.2016.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–266. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.5.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 485. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 509-510. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Niku Oksala, Runkuan Yang, Ilkka Parviainen, Esko Ruokonen, Heikki Ahonen, Mitchell P. Fink & Jyrki Tenhunen: Nesteresuskitaatio etyylipyruvaattiliuoksella vähentää maksan reaktiota verenvuotosokkiin. Finnanest, 2006, 39. vsk, nro 4, s. 335. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.10.2023.
- ↑ X. Su, H. Wang, L. Zhu, J. Zhao, H. Pan & X. Ji: Ethyl pyruvate ameliorates intracerebral hemorrhage-induced brain injury through anti-cell death and anti-inflammatory mechanisms. Neuroscience, 2013, 245. vsk, nro 15, s. 99–108. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.5.2016. (englanniksi)
- ↑ Undurti N. Das: Molecular Basis of Health and Disease, s. 555. Springer, 2011. ISBN 978-94-007-0494-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.5.2016). (englanniksi)
- ↑ J. W. Cornforth: Ethyl Pyruvate. Organic Syntheses, 1951, 31. vsk, nro 59. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.5.2016. (englanniksi)