Bentsamidi

Bentsamidi
Tunnisteet
CAS-numero 55-21-0
PubChem CID 2331
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6NO
Moolimassa 120,128 g/mol
Sulamispiste 132,5–133,5 °C[1]
Kiehumispiste 288 °C[1]
Tiheys 1,341 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen 13,4 g/l (25 °C)[2]
Infobox OK

Bentsamidi (C12H11NO) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa bentsamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman määrin veteen tai dietyylieetteriin, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin, bentseeniin ja pyridiiniin.[1][3][4][5] Bentsamidi on polymorfista ja siitä tunnetaan kidemuodot I, II, III ja IV. Näistä vain kidemuoto I on stabiili, ja muut ovat metastabiileja eli muuntuvat muodostumisensa jälkeen kidemuodoksi I.[6]

Bentsamidia valmistetaan bentsoyylikloridin tai bentsoehappoanhydridin ja ammoniakin tai ammoniumkarbonaatin reaktiolla.[1][3][4][5]

Bentsamidia käytetään esimerkiksi väriaineiden synteesiin.[1][3][5]

Lähteet

  1. ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 641. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 385. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.7.2024). (englanniksi)
  3. ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 118. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
  4. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 177. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  5. ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 138. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
  6. ↑ Alexander G. Shtukenberg, Ran Drori, Elena V. Sturm, Netta Vidavsky, Asaf Haddad, Jason Zheng, Lara A. Estroff, Haim Weissman, Sharon G. Wolf, Eyal Shimoni, Chao Li, Noalle Fellah, Efi Efrati & Bart Kahr: Crystals of Benzamide, the First Polymorphous Molecular Compound, Are Helicoidal. Angewandte Chemie, 2020, 132. vsk, nro 34, s. 14701-14709. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 11.7.2024. (englanniksi)