Asetoasetanilidi

Asetoasetanilidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-okso-N-fenyylibutanamidi
CAS-numero 102-01-2
PubChem CID 7592
SMILES CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H11NO2
Moolimassa 177,198 g/mol
Sulamispiste 84–86 °C[1][2]
Tiheys 1,26 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen 8,9 g/l (20 °C)[4]
Infobox OK

Asetoasetanilidi (C10H11NO2) on aromaattisiin amideihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää väriaineiden ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa asetoasetanilidi on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin emäksiin. Aine liukenee myös etanoliin, dietyylieetteriin ja kloorattuihin tai aromaattisiin hiilivetyihin. Muiden β-dikarbonyyliyhdisteiden tavoin asetoasetanilidilla esiintyy keto-enolitautomeriaa, mutta ketomuoto on stabiilimpi.[3][5][6][7]

Asetoasetanilidia valmistetaan aniliinin ja diketeenin reaktiolla. Vaihtoehtoisesti voidaan käyttää aniliinin ja etyyliasetoasetaatin reaktiota.[3][2][5][6]

Asetoasetanilidia käytetään erityisesti keltaisten atsovärien valmistamiseen. Siitä valmistetaan myös kinoliini-, pyratsoloni- ja pyrimidiinijohdannaisia, joita käytetään esimerkiksi maatalouskemikaaleina[3][2][5][6][8][9]

Lähteet

  1. ↑ Christoph Taeschler: "Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
  2. ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 12. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  3. ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 646. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. ↑ Acetoacetanilide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 23.5.2024. (englanniksi)
  5. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): The Merck Index, s. 11. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
  6. ↑ a b c Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 12. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3. (englanniksi)
  7. ↑ Sergio L. Laurella, Claudia Latorre, Roque Dietrich, Jorge J. P. Furlong & Patricia E. Allegretti: Tautomeric equilibria analysis of β-ketoamides by mass spectrometry. Journal of Physical Organic Chemistry, 2012, 25. vsk, nro 12, s. 1365-1373. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.5.2024. (englanniksi)
  8. ↑ K. Thomas Finley: "Quinolines and Isoquinolines", teoksessaKirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015.
  9. ↑ Bijan Amini & Steven Lowenkron: "Aniline and Its Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.