Voacamina

 
Voacamina
Nombre IUPAC
(6R,6aR,7R,11S)-methyl 7-ethyl-3-((2R,6S,8R,14S,E)-5-ethylidene-14-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-methanoazecino[5,4-b]indol-8-yl)-2-methoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6-carboxylate
General
Fórmula molecular C
43H
52N
4O
5
Identificadores
Número CAS 3371-85-5[1]​
ChEBI 10014
ChEMBL 445022
ChemSpider 30808559
DrugBank DB04877
PubChem 11953931
UNII 2Z504YT5AG
KEGG C09252
SMILES
CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC
InChI
InChI=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(24)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28)41(48)51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43-/m0/s1
Key: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 704,9 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Voacamine, también conocido bajo los nombres de voacanginina y vocamina, es una dímero alcaloide indol de origen natural del tipo secologanina, que se encuentra en un número de plantas, incluyendo Voacanga africana.

Estructura química

Hay una gran confusión acerca de la conformación estereoquímica absoluta de voacamina y la estructura absoluta publicada originalmente para luego ser revisada.[2]​[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ James P. Kutney, Richard T. Brown, and Edward Piers (1966). «The absolute configuration of the iboga alkaloids». Can. J. Chem. 44 (5): 637-639. doi:10.1139/v66-087. 
  3. ↑ J. P. Kutney, Kaoru. Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose. Fayos, Jon. Clardy, A. Ian. Scott, C. C. Wei (1973). «Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids». J. Am. Chem. Soc. 95 (16): 5407-5409. doi:10.1021/ja00797a049. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Voacamine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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  • Wd Datos: Q4015903