Hydrastin

Strukturformel
Struktur von Hydrastin
Strukturformel von (−)-β-Hydrastin
Allgemeines
Name Hydrastin
Andere Namen

(3S)-6,7-Dimethoxy-3-{(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl}-3H-2-benzofuran-1-on [(−)-β-Hydrastin]

Summenformel C21H21NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 118-08-1 [(−)-β-Hydrastin]
  • 4370-85-8 [(−)-α-Hydrastin][1]
EG-Nummer 204-233-0
ECHA-InfoCard 100.003.849
PubChem 197835
ChemSpider 571077
Wikidata Q76084819
Eigenschaften
Molare Masse 383,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132 °C[2]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280[4]
Toxikologische Daten

104 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrastin ist ein Naturstoff, genauer ein natürliches Alkaloid.

Vorkommen

Kanadische Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) blühend.

Hydrastin kommt zusammen mit Berberin in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vor. Es wurde 1851 von Alfred P. Durand entdeckt.[5]

Verwendung

Durch Oxidation von Hydrastin erhält man Hydrastinin, welches früher als Hämostyptikum[3] (blutstillend) verwendet wurde.

Literatur

  • John Uri Lloyd (1908): Hydrastis canadensis. Lloyd Library, Cincinnati. (PDF; 176 kB)
  • Edmund Falk (1890): Hydrastin und Hydrastinin. In: Virchows Archiv. Bd. 119, Nr. 3, S. 399–446. doi:10.1007/BF01882056

Einzelnachweise

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-α-Hydrastin: CAS-Nummer: 4370-85-8, PubChem: 442247, ChemSpider: 390732, Wikidata: Q27105252.
  2. ↑ a b Eintrag zu Hydrastine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 197835)
  3. ↑ a b Eintrag zu Hydrastine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  4. ↑ a b c Datenblatt (1R,9S)-(−)-β-Hydrastine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  5. ↑ American Journal of Pharmacy. Jg. 1851, S. 112.